La scelta di ricoverare, nel monastero di Sant’Orsola, le suore fuggite da Santa Margherita, è legata alla missione, che tale monastero svolgeva. Essa era improntata all’assistenza, che comprendeva la protezione delle giovani in difficoltà, fino ad arrivare al servizio dei poveri negli ospedali. La nascita di questo monastero, ci riconduce, invece, alla presenza degli Umiliati, che in Lombardia erano presenti dalla seconda metà del XII secolo.

Il futuro monastero di Sant’Orsola, in una ricostruzione di Monza del secolo XIV, opera di Gianni Selvatico

Dai loro opifici ben organizzati venivano immessi sul mercato i “panni umiliati”, un “mezzalano” forte e resistente. L’ordine religioso si era fortemente sviluppato ed a Monza, dal 1257 spiccava la Casa dei SS. Filippo e Giacomo in Ripalta, del Prim’ordine degli Umiliati.

In detto luogo, nel 1250, l’Arciprete Arderico aveva permesso l’erezione di un oratorio, dedicato a Dio, alla Vergine ed ai SS. Filippo e Giacomo, protettori dei tessitori della lana. Nella cronaca dell’Ordine, del 1298, la “casa”, appare citata col titolo De Ripalta,  sorgeva infatti, nella contrada di Ripalta (o Rivolta), così denominata per la sua posizione più elevata rispetto alle altre località monzesi. Nel 1344 ospitava ben 12 frati e sette suore, risultando la prima per numero di componenti fra le Case monzesi. A quel periodo è possibile far risalire la trasformazione del primitivo oratorio in chiesa munita di campanile. Negli anni compresi fra il 1430 e il 1440, la “domus de Ripalta” viene ceduta in commenda dagli Umiliati alla nobile famiglia dei Caccia da Castiglione, probabilmente per ricompensare i numerosi benefici ricevuti.

Il monastero di S. Orsola nel 1721 dalla riproduzione del catasto Teresiano

Nel 1576 alla morte del canonico Fulco Caccia da Castiglione, papa Gregorio XIII trasferì la prepositura al Collegio Elvetico in Milano. Il card. Borromeo, introdusse nella Casa di Monza una Compagnia di Vergini sotto il patrocinio di s. Orsola; tale scelta fu poi confermata successivamente. Verso la fine del 1500 possiamo collocare il momento in cui le “orsoline”, così erano chiamate le appartenenti alla Compagnia di s. Orsola, fondate da Angela Merici nel 1535 a Brescia, acquistarono la Casa dei SS. Filippo e Giacomo. Presenti dunque negli anni relativi ai fatti narrati, continuarono la loro presenza, nel monastero, sino alla soppressione avvenuta nel 1810 ad opera di Napoleone. Con rogito del 18 ottobre 1813, la proprietà passa al nobile Luigi Masciaga, che interviene in modo piuttosto radicale, per trasformare l’antica fisionomia di convento religioso in quello di villa nobiliare. Il 24 settembre 1904 la proprietà della villa Masciaga, con annesso parco, veniva acquistata da Giuseppe Cambiaghi. Nel 1946 la contessa Clelia decise la vendita della proprietà, a condizioni molto favorevoli, ai Sacerdoti del S. Cuore (Dehoniani). Utilizzata da principio dagli stessi, per l’istruzione dei giovani professi in formazione e aspiranti al sacerdozio, alla fine degli anni ’60, la scuola interna è legalmente riconosciuta con il titolo di “Liceo Classico Leone Dehon”. Con tale denominazione è oggi conosciuto il luogo.

Delle strutture originarie si possono ancora riconoscere, ben pochi particolari. Tra questi possiamo annoverare, la Torre del Campanile che appartiene al vecchio edificio del Duecento degli Umiliati ed è un romanico lombardo, poderoso e massiccio, caratterizzato dall’uso del mattone. Salendo all’interno, troviamo lo scalone più antico, risalente ai primi proprietari, Masciaga, denominato “Umiliati”, si passa poi, al vestibolo circolare e da questo si accede ad un lato del convento antico, ove erano collocate le celle degli Umiliati, per ultimo possiamo scorgere i resti dell’antica cappella che ancora insistono nella parete sinistra del vano del secondo scalone nobile, noto come “Cambiaghi”, ed infine nella cappella gentilizia della citata famiglia, che corrisponde alla parte absidale della vecchia chiesa del seicento.

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